Bugarski vladar usred sukoba naslednika loze Nemanjića

Kada je Stefan Nemanja odlučio da srednjem sinu Stefanu preda presto umesto, kako je bio običaj, prvencu Vukanu, rodila se netrpeljivost među braćom, koja je dovela do toga da Vukan nakratko zbaci brata sa prestola. Da ukus pobede postane gorak za Vukana, doprineo je bugarski car Kalojan, vladar jednake ambicije kao i Stefan i sa istančanim smislom za diplomatiju.

Nakon što su mu braća stradala u dvorskoj zaveri Kalojan, iz loze Asena, oko svoje 30. godine nasledio je tron u za ono vreme mladom dobu za takvu dužnost. Međutim, želeo je da nastavi ono što su njegova braća započela i povrati slavu Prvog bugarskog carstva i zauvek izvede svoju zemlju iz senke Vizantije. Da je bio posvećen u svojoj nameri da okonča dominaciju Vizantije, govori i njegov nadimak "Ubica Romejaca".

Godine 1202, uz pomoć ugarskog kralja Emerika, Vukan je zbacio sa županskog prestola brata Stefana i preuzeo vlast nad Srbijom, ali se Kalojan već 1203. namerio na proširenje svoje teritorije prema jugu Srbije. Ubrzo je zauzeo Niš i Braničevo, a Stefan je iskoristio ovu okolnost da upravo Kalojana pozove u pomoć pri vraćanju prestola. Kako je neprijatelj Bugarske bila i Ugarska, Kalojan je prihvatio da Stefanu pomogne da se vrati na presto, što se i dogodilo 1204. godine.

Car Kalojan je inače težio i ka tome da Bugarska bude međunarodno priznata, za šta mu je bila potrebna potvrda stranih vladara, a pre svega Rimokatoličke crkve, koja je imala sve dominantniji uticaj, posebno zbog slabljenja vizantijske moći. Kalojan je zbog toga otpočeo pregovore oko približavanja papi Inoćentiju III, ali je svesno odugovlačio razrešenje svog pitanja, kako bi ispratio situaciju sa Vizantijom i njenim postepenim gubitkom teritorija i preimućstva nad vazalskim zemljama.

Tako je 1204. godine potpisana unija bugarske i rimske crkve, a papa je poslao izaslanika koji je Kalojana proglasio kraljem Bugara i Vlaha. Interesantno je pak da je Kalojan insistirao da se potpisuje kao car, te je tako i ostao upamćen kroz istoriju.

Kalojan je 1207. poginuo prilikom opsade Soluna, ali ima istoričara koji veruju i da je baš poput svoje braće ubijen u dvorskoj zaveri. Njegove mošti počivaju u Velikom Trnovu u crkvi Svetih četrdeset mučenika.