Često se kaže da se istorija ponavlja, a prvorođeni sin Stefana Nemanje, Vukan, to je osetio i na svojoj koži. Baš kako je i njegov otac prekršio pravilo primogeniture i preuzeo presto od najstarijeg brata, tako će i odlučiti da svoju vladarsku poziciju ustupi srednjem sinu Stefanu, kasnije nazvanom Prvovenčani.

Vukana je otac odredio da vlada Dukljom, Travunijom, Hvosnom i Toplicom, gde se samoprozvao kraljem i što iz interesa, što iz osvete održavao veoma bliske odnose sa Katoličkom crkvom, nadajući se da će mu to pomoći da jednog dana srednjem bratu Stefanu ipak preotme presto.

Međutim, svoje nezadovoljstvo očevom odlukom kontrolisao je sve do smrti Stefana Nemanje, a proterivanje njegove snahe Evdokije sa dvora Stefana Prvovenčanog poslužilo mu je kao dobro opravdanje da krene u otvoreni sukob i napadne bratovljeve teritorije.

Naime, Stefan je zbog navodnog Evdokijinog neverstva odlučio da svoju ženu protera sa dvora, a prema predanju, učinio je to krajnje surovo. Prema nekim izvorima, Stefan je svoju suprugu zatekao u neverstvu, te naredio da se istera usred noći, naga, samo u košulji.

Prokaženu princezu udomio je niko drugi do Vukan, videvši sebi priliku u nimalo plementom bratovljevom postupku. Vukan je mlađem bratu uputio prekore zbog postupanja s princezom, koja je bila zalog mira i omogućila Stefanu da uopšte i dođe na presto, iako je to mesto po pravu nasledstva pripadalo Vukanu.

Rat između braće koji je usledio doneo je u Rašku glad, bolest i velike ljudske žrtve. Uz pomoć ugarskog kralja Emerika i katoličkih krugova, Vukan je uspeo nakratko da se domogne trona, a Stefan je utočište pronašao kod bugarskog cara Kolojana. Vukan je proglašen za velikog župana, a njegova zvanična titula glasla je "Veliki župan Vukan, vladar srpske zemlje, Zete, pomorskih gradova i područja Nišave".

Međutim, samo godinu dana kasnije, Bugarska napada Srbiju pustošeći njene istočne oblasti, te tako 1205. Stefan uz pomoć bugarskog cara uspeva da povrati vlast nad Raškom. Podršku da održi svoju vlast, Stefan je tada zatražio i od najmlađeg brata Save uz molbu da u Srbiju donese mošti njihovog oca Stefana Nemanje, odnosno Simeona.

Istorijski i crkveni izvori ne slažu se u potpunosti da je do pomirenja među zavađenom braćom došlo nad moštima njihovog oca, iako je ova priča ukorenjena u narodnom verovanju. Po svoj prilici, zemne ostatke svog oca dočekao je samo Stefan. S druge strane, Vukan je verovatno primirje prihvatio kako bi svom sinu Đorđu omogućio mirnu vladavinu upravnika Zete.

Međutim, kako je na kraju skončao sam Vukan, gde i pod kojim okolnostima, i dalje je nepoznanica. Sumnja se da je bio uklonjen, te da zato o njegovoj smrti nema zabeleženog traga, ali je zanimljivo da ni o njegovom počivalištu nema pouzdanih tragova.

Tako je uzurpator prestola sasvim nestao sa istorijske scene, a kao najvredniji trag koji je za sobom ostavio smatra se Vukanovo jevanđelje, nastalo za njegove vladavine Raškom. Uz Miroslavljevo jevanđenje, ovo je najznačajniji spomenik srpske pismenosti iz poslednjih godina 12. veka. Vukanovo jevanđenje danas se nalazi u Nacionalnoj biblioteci u Sankt Peterburgu.

I ovaj spis krije jedan kuriozitet koji svedoči o sukobu braće. Naime, prvobitno se mislilo da je jevanđelje posvećeno Vukanu, ali se danas većina istoričara slaže da je napisano ranije, u vreme prve vladavine Stefana Prvovenčanog. U njemu se nalazila Simeonova posveta Stefanu, a kada je Vukan zavladao i Stefan bio proteran, izgrebano je Stefanovo ime i umesto njega upisano Vukanovo.