Još kao dečak od 15 godina potpisao je ugovor sa "Mančester junajtedom", na čijem terenu ga je i srela autorka emisije Mira Adanja-Polak. Već sa 19 godina prešao je u prvi tim.

Pored brojnih utakmica, "Mančester junajted" je igrao i protiv "Crvene zvezde" u Beogradu, i to dva puta, pobedivši je 2:1 i izjednačeno 3:3. Pri povratku sa druge utakmice, 1958. godine, dogodila se avionska nesreća, u kojoj je poginulo 23 putnika i 8 igrača. Posle Beograda, sleteli su u Minhen da uzmu gorivo.

Bobi Čarlton je zadobio posekotine po glavi i doživeo šok. U bolnici je bio nedelju dana i bio je prvi od povređenih koji je izašao iz bolnice i odmah otišao na teren kluba, šutirao loptu sa mladima.

Dobio je veliki broj priznanja. Vodio je fudbalske škole u Velikoj Britaniji, dobio vitešku titulu i prestižnu nagradu Bi-Bi-Sija za životno delo. Danas se bavi humanitarnim radom.