Писац Хари је, до сада, имао шест психијатара, три брака и остало му је само неколико пријатеља од којих се није отуђио. Он свој хаотични живот користи као потку за писање, што изузетно нервира његове пријатеље, љубавнице и породицу.

Док своје незадовољство које стално расте утапа у таблетама и сексу, Хари добија позив за уручење награде на колеџу који је похађао, иако на њему никада није дипломирао. Он има проблема да нађе некога ко ће са њим провести викенд на том симпозијуму.

Његова девојка Фреј (Елизабет Шу) управо га је оставила да би се удала за његовог пријатеља Ларија (Били Кристал). Његов најбољи пријатељ Ричард (Боб Балабан) плаши се да ће доживети срчани удар. Бивша супруга Џоан (Кристи Елин), некадашњи терапеут, не дозвољава му да на симпозијум поведе њиховог сина, а некадашња свастика Луси (Џуди Дејвис) спремна је да га убије.

Не одустајући од намере да присуствује симпозијуму, Хари унајмљује проститутку Куки (Хејзел Гудман), киднапује сина, приморава Ричарда да му прави друштво и креће на пут, где несрећа чека да се догоди.

Споредне улоге у филму (Deconstructing Harry, 1997) тумаче: Робин Вилијамс, Деми Мур, Џулија Луис-Драјфус, Ериг Богозиан, Ејми Ирвинг, Ричард Бенджџамин, Мјуријел Хемингвеј и Џули Кавнер.